Когда-то Андрей сделал выбор, который навсегда изменил его жизнь и разорвал многолетнюю семейную традицию – он оставил карьеру педагога и отправился в Москву строить собственный бизнес. Однако амбициозные планы обернулись полным провалом, оставив после себя лишь долги и чувство глубокого разочарования. В поисках выхода из сложившейся ситуации герой понимает, что единственным способом исправить финансовое положение становится продажа родового гнезда – дома, который хранит не только память о предках, но и, по местным легендам, когда-то был связан с именем самого Пушкина. Но эта, казалось бы, простая сделка оказывается невозможной без согласия отца, отбывающего наказание в колонии и до сих пор не простившего сыну его уход из профессии. Именно тогда у Андрея рождается сложный и отчаянный план, который должен не только помочь получить необходимое разрешение, но и, возможно, восстановить утраченные семейные связи.
Чтобы доказать отцу искренность своих намерений и желание вернуться к преподавательской деятельности, Андрей идет на хитрость и устраивается работать учителем в вечернюю школу при колонии, где содержится его родитель. Однако вскоре он понимает, что одного такого шага недостаточно для завоевания доверия, и принимает решение параллельно устроиться в обычную общеобразовательную школу преподавателем литературы. Так начинается его двойная жизнь: днем он пытается привить любовь к классике и красоте слова непростым подросткам, а вечерами проводит уроки для заключенных, среди которых находится и его отец. Постепенно герой осознает, что каждая из этих аудиторий по-своему сложна и требует не только знаний, но и огромного терпения, мудрости, а порой и смелости. Вскоре он и сам перестает понимать, где работать опаснее – в стенах обычной школы, где бушуют подростковые страсти и конфликты, или за колючей проволокой, где каждый урок может обернуться непредсказуемыми последствиями. Эта внутренняя борьба, постоянное метание между двумя мирами и попытки наладить отношения с отцом становятся для Андрея настоящим испытанием на прочность, заставляя переосмыслить не только свой прошлый выбор, но и понять, что же на самом деле означает быть учителем.